他早年就读于江苏南通师专美术系，毕业后在家乡一所职业中学当美术老师。在学校工作期间，为了打发时间，肖军拿当地的青田石刻一些小雕件，然后拿到酒店去推销，没想到那些小玩意儿很受客人们喜欢。肖军由此走上了雕刻道路。1年之后，他辞掉了工作，南下广州闯荡江湖。
那是1991年的夏天，肖军怀揣借来的150元钱和几件青田石小雕件，在广州街头的玉雕铺子间转悠，希望能找到一份工作。几经辗转，肖军终于在一个玉雕店谋到了一份学徒工的职业，并凭借已有的雕刻基础和艺术功底，迅速赢得了老板的器重。
1年后，那家玉雕店的人事和经营策略发生变动，肖军觉得别扭，就开始自己创办公司。他以3000元的总投资搞了一个玉雕车间，一个人大胆尝试，推出了一系列颇具个性化的玉雕作品。这些作品很快为肖军打开了市场，仅几个月时间，他就买地建起了厂房。由于很多玉雕工纷纷拜师肖军门下，他的玉雕工人迅速扩展到20多个。两年后，肖军追加投资，以50万元在广州开设了新艺龙珠宝行，成为一个小有名气的珠宝玉石老板。在1993年至1995年，肖军的玉雕生意出奇的好，1个月很轻松就能赚10来万元。
成为老板以后，肖军很少再动手雕玉，都是请师傅干活，优越的生活让他感觉良好。1995年后，他开始做毛料生意，心理越来越浮躁。直到1997年，东南亚金融危机来临，生意不好做了，肖军才终于静下心来。他吃惊地发觉，自己两年来基本上没有什么作品出手，很多原来很欣赏其作品的朋友都离他远去，原来跟他学手艺的新人却陆续成了拔尖人物。肖军发现自己落伍了，远离艺术了。他开始厌倦喧嚣的商人圈子，再也快乐不起来。
1999年，肖军做出了一个令人惊诧的决定：他要放弃广州的一切，包括家庭和上百万家产，去寻找新的发展平台。就这样，肖军带着1000元和一张身份证，只身来到瑞丽。在这里，他扔掉了手机，使自己彻底与外界隔绝：他决心用两年时间苦练技艺，重新回到艺术之路上来。
一切从零开始。肖军把自己完全当成一个新人来看，只要有人请他做活，哪怕是一个30元的小挂件，他都会一丝不苟、精益求精地去完成，直到自己满意为止。如果他对自己雕刻的作品不是很满意，即便别人觉得不错，要给高价，他都不会接受。
苦苦修炼当中，肖军又开始出成果。2000年，肖军花几十元钱买了一块翡翠毛料，切开之后，黄中带脏（有两个米粒大的暗红点），不是一块很好的料子。但是肖军因材施技，取上边的黄色雕成一头凶悍的豹子，下边的油青色雕成一只垂死挣扎的野猪，两点脏色则巧妙地处理成豹子嘴角的血滴。雕成后他把这件作品取名为“搏杀”。
“搏杀”成了肖军来到瑞丽后的成名作。2002年，这件作品被一位来自昆明的女顾客以5000元的价格买走。后来，肖军从报纸上得知，这件作品在一次拍卖会上竟然拍出了17万美元的天价，创造了一个“瑞丽神话”，肖军也因此再度声名远扬。
不过肖军继续沉下心来做事，有点钱他就买点奇奇怪怪的料子，不时地雕出一些出其不意的作品：“雄才大略”、“五鼠运财”、“老鹰”、“花果山”、“北极熊”、“卧牛”……作品一出手就成为别人模仿的东西。
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